小笠原氏は、新羅三郎義光を祖とする甲斐源氏の一流。
加賀美遠光の次男で源頼朝に仕えた長清が小笠原を称したことに始まります。
代々、鎌倉幕府に仕えますが、七代目の貞宗は、１３３３年（元弘３年）５月７日、幕府に反旗を翻した足利尊氏が京都の六波羅探題を陥落させると尊氏に従います。
その後、尊氏の嫡男で人質として鎌倉に留め置かれていた義詮が鎌倉を脱出すると、これに従い、上野国の生品神社で倒幕の挙兵をした新田義貞と合流。
義貞の鎌倉攻めに加わりました（５月２２日鎌倉幕府滅亡）。
１３３５年（建武２年）に起こった北条時行の反乱（中先代の乱）から南北朝内乱の初期にかけても尊氏方の武将として各地を転戦し武功を挙げています。
鶴岡八幡宮の例大祭で奉納される小笠原流流鏑馬は、小笠原長清を祖とする小笠原家に伝えられた武家礼法。
七代小笠原貞宗は弓術・馬術に武家の礼法を加えたとされ、小笠原流礼法中興の祖といわれています。
