小田原北条氏の祖早雲は、１４８７年（長享元年）、駿河国の興国寺城を与えられ、１４９１年（延徳３年）には堀越公方足利政知の子茶々丸を攻撃し、伊豆国を奪い取ります（伊豆討入り）。
伊豆国の韮山城を居城とした早雲は、１４９５年（明応４年）には小田原城を奪い、相模国に進出。
以後、北条氏は小田原を拠点として１００年にわたる栄華を極めました。
小田原城は、１５９０年（天正１８年）、豊臣秀吉に攻められ開城。
説得にあたったのは黒田官兵衛。
城主氏直は官兵衛に「吾妻鏡」、「日光一文字（太刀）」、「北条白貝（ほら貝）」、「平家琵琶」を贈ったといいます。
小田原城の西の笠懸山には、秀吉が北条氏攻略のために築いた石垣山城址（豊臣秀吉の一夜城）があります。
