室町時代、鎌倉公方の補佐役として置かれた関東管領職を世襲した上杉氏は、１２５２年（建長４年）、親王将軍として鎌倉に下向した宗尊親王の介添えとして同行してきた上杉重房をそのはじまりとしています。
（明月院）
上杉重房は、藤原姓の貴族でしたが、幕府から上杉荘（京都）を賜って「上杉」と改姓しました。
宗尊親王が謀叛の疑いをかけられて帰洛した後も鎌倉に残り、武士として幕府に仕えています。
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上杉氏は、御家人足利氏と姻戚関係を結び、その地位を確立していきます。
報国寺を建てた足利家時を生んだのは重房の娘だといわれています。
浄妙寺を再興した足利貞氏の側室は重房の孫上杉清子で、足利尊氏・直義兄弟の母となります。
室町時代に入り、重房から３代目の上杉憲顕は、鎌倉府の長足利義詮（尊氏の嫡子、のちの室町幕府二代将軍）の執事に就任して鎌倉を治めます。
１３４９年（貞和５年・正平４年）、義詮に代わって基氏（尊氏の三男）が鎌倉公方として鎌倉に入りますが、憲顕は、引き続き執事に任命されています。
尊氏と直義が対立した観応の擾乱では、直義に付いて尊氏と対立関係となりますが、１３６３年（貞治２年・正平１１年）には、再び幕政に復帰し、関東管領として基氏を補佐することとなりました。
以後、関東管領職は上杉氏が世襲することとなります。
（明月院やぐら）
明月院は、関東管領上杉憲方（憲顕の子）が中興した禅興寺の支院です。
境内には鎌倉一の大きさの「明月院やぐら」があって、宝篋印塔は憲方のものと伝えられています。
※極楽寺の西方寺跡にある七層塔も憲方の墓と伝えられ、憲方の逆修塔もあるといいます（参考：伝上杉憲方墓）。
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（犬懸ヶ谷）
（扇ヶ谷）
鎌倉の上杉家は、扇谷、宅間、犬懸、山内の四家がありました。
このうち、宅間家は南北朝時代に衰え、犬懸家は、１４１６年（応永２３年）に起こった上杉禅秀の乱で滅亡しています。
１４３８年（永享１０年）、４代目の鎌倉公方足利持氏は、将軍義教に対して反乱を起こして敗れます。
関東管領上杉憲実は、持氏の助命を嘆願しますが、義教がそれを許さなかったため、持氏は永安寺で自刃しました。
持氏の嫡子義久も報国寺で自刃しています（参考：永享の乱）。
１４４９年（宝徳元年）、持氏の子成氏が鎌倉公方となりますが、上杉家との対立が深まり、１４５４年（享徳３年）、成氏は関東管領上杉憲忠を暗殺してしまいます。
この事件によって起こったのが享徳の乱で、幕府の命を受けた駿河国の今川範忠が鎌倉を攻め、成氏は古河に敗走しました。
以後、「古河公方」と呼ばれることとなります。
戦国時代になると、山内上杉と扇谷上杉は対立するようになります。
さらに小田原の北条氏が台頭してくると、扇谷上杉家は河越夜戦で敗れ滅亡し、山内上杉家は憲政が関東管領職を長尾景虎（上杉謙信）に譲っています。
